اسکار و پیتر زمانی به یک فرصت شغلی بی‌نظیر دست می‌یابند که یک سرمایه‌دار بزرگ شیکاگو آن‌ها را برای رقابت در طراحی یک مرکز فرهنگی انتخاب می‌کند. این سرمایه‌دار به اشتباه تصور می‌کند که اسکار همجنس‌گرا است و از او می‌خواهد که جاسوسی معشوقه‌اش، ایمی، را بکند. اسکار با این بازی همراه می‌شود اما در نهایت خودش عاشق ایمی می‌شود.

لئون فلپس، مجری یک برنامه مشاوره رادیویی شبانه، به دلیل ادبیات شهوت‌انگیزش به همراه تهیه‌کننده شیرین و وفادارش جولی، از کار خود در شیکاگو اخراج می‌شود. لئون نامه‌ای از یک معشوقه قدیمی دریافت می‌کند که به او وعده یک زندگی مجلل را می‌دهد، اما او نمی‌داند این زن کیست. آیا لئون می‌تواند حامی مالی مخفی خود را پیدا کند؟ تکلیف جولی چه می‌شود؟